Esta ruta conocida por "ruta del vino" transcurre teniendo como como punto de partida Bolaños de Calatrava por la zona oriental de la provincia, recorriendo las tierras del "Campo de Calatrava" entre Bolaños de Calatrava, Viso del Marqués, Abaladejo y Villahermosa, siendo objeto de nuestras posibles visitas: Bolaños de Calatrava, Moral de Calatrava, Valdepeñas, San Carlos del Valle, Villanueva de los Infantes, Villahermosa, Montiel, Albadalejo, Almedina, Villamanrique, Torre de Juan Abad, Castellar de Santiago, Torrenueva, Santa Cruz de Mudela, Almuradiel, Viso del Marqués, Emb. de Puerto, Vallehermoso y La Solana.

El trayecto a seguir debe concretarse personalmente, con arreglo a las preferencias e intereses de cada uno. Para tener una idea de las distancias, daremos un dato, entre Bolaños de Calatrava y Villahermosa, pasando por Almuradiel, Torre de Juan Abad y Abaladejoe media una distancia de 140 km. aproximadamente.

• Bolaños de Calatrava: castillo de San Fernando o de Doña Berenguela. En los alrededores Santuario de la Virgen de las Nieves, de tradición románica.
• Moral de Calatrava: conjunto urbano de arquitectura populardeclarado conjunto histórico en 1982. En la iglesia parroquial cuadro de Luis Tristán , discípulo de El Greco.
• Valdepeñas: fundación de la ciudad se produjo al final del s. XIII teniendo como centro el castillo llamado Val de Peñas. Conserva numerosas edificaciones de tipo religiosos y civil de los siglos XVI y XVII. Conocida mundialmente por sus caldos con Denominación de Origen.
• San Carlos del Valle: Con un trazado completamente regular, es el resultado de un plan colonizador de Carlos III, de ahí su nombre,
• Villahermosa: interesante conjunto urbano de típicas construcciones manchegas la iglesia parroquial de la Asunción, gótico tardío s. XVI.
• Montiel: En los alrededores se han encontrado restos romanos. ruinas del castillo de la Estrella, del s. IX, escenario del enfrentamiento entre el rey Pedro I y Enrique de Trastámara en 1369. Castillo de San Pablo en ruinas, santuario del Santísimo Cristo de la Expiración, gótico tardío, y la Iglesia de San Sebastián, mandada construir por el infante don Enrique de Aragón en 1440.
• Albaladejo: villa tardo-romana, con interesantes mosaicos. En lo alto de una meseta, al borde del casco antiguo, se encuentran los restos de un castillo de origen romano
• Almedina: iglesia parroquial de Sª Mª Magdalena, construida sobre una ermita que se hundió en el s. XIV. Iglesia de los Remedios es s. XVII.
• Villamanrique: antiguamente Belmonte de la Sierra. Iglesia parroquial de San Andrés, s. XVI del gótico final y la Casa de los Manrique, renacentista. En sus alrededores, en el antiguo camino romano a Andalucía, se alza el castillo de Montizón del s. XIII.
• Torre de Juan Abad: restos castillo del que se conserva la torre. iglesia parroquial, renacentista s. XVI.
• Castellar de Santiago: conocido como Castellar de los pucheros, por haber tenido durante siglos gran tradición alfarera y cuyos pucheros se identifican por tener dos asas y un característico color verde oscuro o amarronado, todos barnizados.
• Torrenueva: Población cercana al río Jabalón y en la que destaca su iglesia parroquial de Santiago el Mayor, gótica isabelina, s. XVI y la ermita del Santo Cristo, del s. XVII.
• Santa Cruz de Mudela: la iglesia parroquial de Nª Sª de la Asunción, gótica del s. XVI e iglesia de San José , neogótica . En los alrededores el santuario de las Virtudes, un conjunto de ermita y plaza de toros, declarado conjunto histórico en 1981.
• Almuradiel: fundada por Carlos III en su etapa colonizadora; iglesia parroquial de la Purísima Concepción, declarada monumento en 1982.
• Viso del Marqués: antiguamente denominada Viso de El Puerto. Entre sus monumentos destacar la iglesia parroquial de Nª Sª de la Asunción, del siglo XVI, gótico decadente; y el palacio del Marqués de Santa Cruz, magnífico ejemplo de palacio renacentista de 1564 y 1588.