Esta ruta transcurre teniendo como como punto de partida viajando hacia el sur, este de la provincia, recorriendo las tierras existentes entre Toledo, Quintanar de la Orden y Tarancón, siendo objeto de nuestras posibles visitas: Yepes Ocaña, Villarrubia de Santiago, Santa Cruz de la Zarza, Tarancón, Horcajo de Santiago, Villamayor de Santiago, Villanueva de Alcardete, Corral de Almaguer, Lillo, Villacañas, Tembleque, La Guardia, Dos Barrios, Bargas, Mocejón, Sonseca, Orgaz, Mora, Huerta de Valdecarábanos, Villatoba, Aranjuez y Sta. Cruz de la Zarza.

El trayecto a seguir debe concretarse personalmente, con arreglo a las preferencias e intereses de cada uno. Para tener una idea de las distancias, daremos un dato, entre Toledo y Aranjuez pasando por Los Yébenes, Quintanar de la Orden y Tarancón, media una distancia de 240 km. aproximadamente, a lo que deberemos sumar todos los desvíos que hagamos para visitar otros lugares que estén dentro del radio de acción de esta ruta.

• Yepes: origen remoto, los primeros datos de su origen corresponden al s. XIII. Sus calle conservan su estructura medieval. De interés turístico la Puerta de la Villa, la Puerta de Toledo o de la Virgen del Carmen, la Puerta de Madrid o de San Miguel, la Puerta de la Lechugina, y torre, todas del s. XIII,.
• Ocaña: Importante nudo de comunicaciones de Madrid a Levante y Andalucía. Posee un gran bagaje histórico
• Villarubia de Santiago: Plaza Mayor y la iglesia parroquial de los SS. XIV y XV. Conjunto de casas palacio. En lo alrededores minas de sulfato sódico y necrópolis de las Esperillas, de la segunda Edad del Hierro.
• Horcajo de Santiago: iglesia parroquial de los SS. XVI y XVII, de transición del gótico al renacimiento. Casco urbano antiguo de gran interés por sus casas-palacio.
• Villamayor de Santiago: Conserva un gran número de palacios y casas señoriales. En la plaza Mayor el Ayuntamiento de estilo renacentista del s. XVI, el Palacio de los Comendadores, del XVII, la iglesia parroquial de la Asunción, s. XVI y gran numeró de casas señoriales.
• Villanueva de Alcardete: El origen de esta población se debe a la unión de tres pueblos Caudete, Cardete y La Ventosa hacia los s. XI- XII. Interesante conjunto urbano, iglesia parroquial finales del gótico s. XV.
• Corral de Almaguer: los primeros datos históricos son del s. VIII momento en que la fundaron por los árabes.
• Lillo: de origen romano. Iglesia parroquial de San Martín, de estilo ojival y construida en el s. XV, otros edificios de interés serían la Casa Grande, el antiguo convento de Franciscanos.
• Villacañas: uno de los aspectos mas relevantes son sus viviendas subterráneas. El ayuntamiento del s. XVII, la iglesia de la Asunción, gótica de transición SS. XVI- XVIII.
• Tembleque: plaza Mayor, cuadrada con pórticos de columnas de granito y corredores en la planta superior, es una de las más hermosas la Mancha, declarada monumento en 1973, que se ha constituido en el mayor atractivo turístico
• La Guardia: al ser uno de los pasos principales desde la meseta hacia Andalucía, tuvo gran importancia desde los romanos, afianzándose con los árabes. Conjunto de casas semejante a las de Villacañas. Iglesia parroquial, de los SS. XVII- XVIII, la Casa de la Inquisición, del s. XVII, una sinagoga construida entre los SS. XV y XVI.
• Dos Barrios: con trazado típicamente medieval. Cuenta con algunas casas señoriales de los SS. XVII y XVIII, convento de Trinitarios del s. XVII.