Esta ruta transcurre teniendo como centro Talavera de la Reina viajando hacia el sur de la provincia, recorriendo las tierras existentes entre Toledo y Los Yébenes, siendo objeto de nuestras posibles visitas: Almonacid de Toledo, Mascaraque, Mora, Manzanaque, Consuegra, Urda, Los Yébenes, Orgaz, Sonseca, Cuerva, Ventas con Peña Aguilera, San Pablo de los Montes, Menasalbas, San Martín de Montalbán, La Puebla de Montalbán, Polán, Noez y Guadamur.

El trayecto a seguir debe concretarse personalmente, con arreglo a las preferencias e intereses de cada uno. Para tener una idea de las distancias, daremos un dato, entre Toledo y Los Yébenes, pasando por Puebla de Montalbán y San Pablo de los Montes, media una distancia de 140 km. aproximadamente, a lo que deberemos sumar todos los desvíos que hagamos para visitar otros lugares que estén dentro del radio de acción de esta ruta.

• Almonacid de Toledo: Su castillo fue uno de los más fuertes de la Marca Media. Iglesia parroquial del s. XVI.
• Mascaraque: Castillo de origen árabe, aunque más conocido porque albergó al comunero Juan de Padilla.
• Mora: Villa Villa entre un mas verde de olivos, sobre el que sobresale el castillo de Peñas Negras y cerca del mismo un abrigo con pinturas rupestres iglesia parroquial del gótico tardío. SS. XV y XVI. Entre los edificios civiles mencionar la Casa de los Sueltos, el Ayuntamiento, el Teatro Municipal y el Casino.
• Manzaneque: castillo del s. XV de planta es cuadrada con las esquinas redondas.
• Consuegra: Molinos de viento en el monte Calderico. Castillo,Iglesia de San Juan y convento de las Carmelitas
• Urda: en sus alrededores castillo de las Guadalerzas y n el desfiladero se encuentran los restos de dos castillos, uno árabe y otro cristiano
• Los Yébenes: origen romano. Iglesia renacentista de Santa María del s. XVI, y otra la de San Juan Bautista, de estilo gótico de transición. Palacio de la Encomienda de San Juan, barroco.
• Orgaz: arrebatada por Cid Campeador a los sarracenos. Posee un bagaje histórico considerable. Conjunto urbano bien conservado. El castillo, del s. XII también en buen estado. Iglesia de Santo Tomás s. XVIII en su interior una pintura de El Greco, El Expolio.
• Sonseca: iglesia parroquial de San Juan, del s. XVI,. Ayuntamiento del s. XVII y algunas casonas de los SS. XVI al XIX.
• Menasalbas: origen romano iglesia parroquial es del s. XVI, transición del gótico al renacimiento.
• San Martín de Montalbán: Iglesia parroquial de San Andrés s. XVI. Puente romano de tres ojos sobre el río Torcón. A pocos km castillo de Montalbán y en dirección opuesta en Melque iglesia de Santa María, interesante no solamente por su estructura, si no por sus características y origen.
• La Puebla de Montalbán: restos ibéricos. También el Temple estuvo aquí instalado. De interés Plaza Mayor con la iglesia parroquial de Nuestra Señora de la Paz. Torre de San Miguel, iglesia y el convento de San Francisco, fundado en 1560, monasterio de la Concepción de 1522, el Hospital de la Caridad s. XVI, imponente puente sobre el Tajo del s. XVI.
• Polán: iglesia parroquial del s. XVIII barroco y rococó.
• Guadamur: de origen árabe, conserva un palacio fortaleza del s. XV; que en distintas ocasiones acogió a Felipe el Hermoso y Juana la Loca, el Cardenal I Cisneros y el emperador Carlos. Felipe II recluyó en él a la princesa de Éboli.

Las Rutas propuesta por el Ministerio de Fomento denominadas Castillos y Montes de Toledo, coinciden con la aquí mencionada y transcurren entre.
- La ruta de los Castills trnascurre entre Almorox y Malpica de Tajo, pasando por Escalona, Torrijos y La Puebla de Montalbán, con un reccorido de 65 Km.

- La Ruta de los Montes de Toledo transcurre entre: Toledo, Burguillos de Toledo, Sonseca, Orgaz, Los Yébenes, Marjaliz, El Molinillo, Retuerta de Bullaque, Navas de Estena, Navahermosa, San Martín de Montalbán y la Puebla de Montalbán, con un recorrido de 180 km. aproximadamente.